赵雷高中时间接触音乐，开始学习吉他，走过陕西、甘肃、云南、西藏，为自己的音乐之路积累了底蕴与人文滋养。

2003年，17岁的赵雷背着心爱的吉他，或穿梭或停留在北京的地下通道，开始了地下歌手日子。

2007年，赵雷开始穿行中国川藏、云南地区，行走的路途中，写下《开往北京的火车》、《咬春》等作品，并为后来的作品积淀能量。

2009年，赵雷通过参与《速写穿乐》全国巡演；同年创办反拍音乐工作室。

2010年5月1~3日，赵雷参加了北京草莓音乐节、北京迷笛音乐节，引起关注；8月，参加《快乐男生》演唱原创歌曲《画》、《南方姑娘》、《雪人》等歌曲成功晋级全国20强，止步全国12强；9月22日在北京房山举行的长阳音乐节蒲公英舞台压轴演出。

2011年7月，赵雷发行个人首张专辑《赵小雷》；7月27-29日，赵雷参加张北草原音乐节；12月4日，赵雷在糖果举办了自己的首张个人专辑发布会。

2012年9月20日，赵雷助阵赵照个人“2012新专辑《糙》北京首唱会暨全国巡演”演出，与恩师赵照合唱一曲《北京的冬天》。10-11月，赵雷作为“十个轮子摩托车巡演”的创始人，同浩子，小猛，冠奇，旭东等人展开摩托车摇滚巡演，从成都出发到广州共途径20个城市，三十天共进行11场演出。

2013年，赵雷进行了个人44站全国巡演，其中9月10日巡演的第三站在烟台“小灯塔咖啡馆”里举行，成为烟台举办首场开在咖啡馆里的个人演唱会。

2014年1月，赵雷参加《中国好歌曲》，作品《画》被刘欢选中，并收赵雷演出

录于刘欢的原创大碟《新九拍》中；4月5月参加《长江国际音乐节》；5月，赵雷参加香港青年音乐节，与谢安琪、张靓颖、吉克隽逸、王铮亮等同台。同年推出个人第二张专辑《吉姆餐厅》。10月26日，赵雷携专辑来到全国巡演沈阳站，用音乐讲述心中的那个吉姆餐厅。11月，赵雷发布了专辑中的首支单曲MV《我们的时光》。

2015年1月，赵雷在山东济南举行的月木纹时光MINI live系列演唱会——赵雷专场开唱。