20世纪80年代拍摄了多部电视剧，是香港无线“五虎将”之一。电影方面，1994年凭借电影《重庆森林》获得香港电影金像奖和台湾电影金马奖的最佳男主角;1997年凭借电影《春光乍泄》获得香港电影金像奖和香港电影金紫荆奖最佳男主角;2000年凭电影《花样年华》获第53届戛纳国际电影节"最佳男主角"奖;2007年凭《色·戒》获第2届亚洲电影大奖“最佳男主角奖”等。2008年7月21日，与刘嘉玲在不丹举行婚礼。截止2014年，获得过5次香港电影金像奖最佳男主角，3次台湾电影金马奖最佳男主角，是获得金像奖和金马奖最佳男主角最多的人。亦是香港首位获得A级(康城)国际电影节最佳男主角奖的男演员。2014年，担任第61届柏林国际电影节评委。
港剧时期
梁朝伟15岁辍学之后做过报童、会计、勤杂工等工作，在好友周星驰的介绍下，于1982年进入“香港无线电视艺员训练班”成为一名电视演员，正式踏进演艺界。1983年毕业于香港无线电视台第11期艺员训练班，结业后成为无线艺员，主持过无线电视翡翠台儿童电视节目《430穿梭机》。第一部正式演出的剧集为《香城浪子》。
1984年梁朝伟因出演《鹿鼎记》中的韦小宝一角而成名，主演《新扎师兄》为观众所熟知，1985年-1989年间陆续出演《绝代双骄》，《倚天屠龙记》，《侠客行》等多部热播港剧。
电影时期
在香港无线期间，梁朝伟已开始参演多部电影， 1985年出演《青春差馆》;1986年参演尔冬升的《颠佬正传》，并主演关锦鹏导演的《地下情》;1987年再度出演尔东升的《人民英雄》，并获得第七届香港电影金像奖最佳男配角奖;1989年出演谭家明的《杀手蝴蝶梦》，再度荣获金像奖最佳男配角奖;同年赴台参演侯孝贤的《悲情城市》，该片荣获“威尼斯影展”金狮奖。
1990年梁朝伟和香港无线正式结束合约，主演了吴宇森导演的《喋血街头》，同年参加的王家卫执导的《阿飞正传》，期间因刘嘉玲出事主动辞去演出，虽只保留了一个镜头但让梁朝伟又找回了对表演的兴趣。1992年和导演吴宇森合作《辣手神探》，同年梁朝伟因在该片的戏份很重，拒绝了金像奖再次提名他为“最佳男配角”。1994年梁朝伟在王家卫执导的《重庆森林》中饰演一个喜欢整天“自言自语”的“深情警察”663，一举荣获“香港电影金像奖”及“台湾电影金马奖”最佳男主角奖;1995年参演越南导演陈英雄的《三轮车夫》，该片亦荣获“威尼斯影展”金狮奖;1997年梁朝伟主演的《春光乍泄》仅因一票之差错失戛纳影帝，1998年他凭借《春光乍泄》获得香港电影金像奖及金紫荆奖最佳男主角奖。
2000年他再度主演王家卫的电影《花样年华》，饰演“周慕云”一角，荣获了法国“戛纳国际电影节”最佳男主角奖，并再度荣获金像奖最佳男主角奖;2002年在刘伟强、麦兆辉指导的影片《无间道》中饰演一名卧底于“黑帮”之中的警察“陈永仁”，获得金像奖和金马奖的最佳男主角奖。同年，他还在张艺谋的“武侠巨制”《英雄》中饰演一名江湖刺客“残剑”;2003年在香港“尖沙咀星光大道”留下手印;2004年出演王家卫的《2046》;2006年被评为国家一级演员;2007年出演李安的《色·戒》;2008年他在吴宇森的《赤壁》中饰演“周瑜”一角;2011年梁朝伟与王家卫合作影片《一代宗师》;2013年因钓鱼岛事件拒演了黑泽清执导的合拍片《1905》 ;2014年2月，受邀担任第64届柏林电影节的评委和颁奖嘉宾。
2014年9月10日，梁朝伟与王菲在香港出席佛教活动，两人更在台上合唱《心经》，梁朝伟坦言对演出感紧张，更表示早前特意找张学友指导练歌，他又透露全因太太刘嘉玲而信佛，不过对方因要演出舞台剧而未能出席晚会。另外他又表示11月将接拍由王家卫监制的电影《摆渡人》。
影视
▪2014 第33届 香港电影金像奖最佳男主角 《一代宗师》 (提名)
▪2014 第08届 亚洲电影大奖最佳男主角 《一代宗师》 (提名)
▪2013 第56届 亚太影展最佳男主角 《一代宗师》 (提名)
▪2013 第50届 台湾电影金马奖最佳男主角 《一代宗师》 (提名)
▪2013 第32届 香港电影金像奖最佳男主角 《听风者》 (提名)
▪2013 第00届 亚洲电影博览会杰出演员大奖 《一代宗师》 (获奖)
▪2009 第28届 香港电影金像奖最佳男主角 《赤壁》 (提名)
▪2008 第03届 亚洲卓越成就奖最杰出电影男演员 《色·戒》 (获奖)
▪2008 第02届 亚洲电影大奖最佳男主角 《色·戒》 (获奖)
▪2008 第01届 铁象电影大赏最佳男主角 《色·戒》 (获奖)
综合
▪2011 入围美国《同志》(《OUT》)杂志票选“你最想偷情的男星” (提名)
▪2011 香港影视娱乐博览“形象大使” (获奖)
▪2008 香港“专业电影摄影师眼中最具魅力男演员奖” (获奖)
▪2007 全球男星最性感部位大比拼获“声音最性感的男星” (获奖)
▪2007 《你最想嫁哪位男星》第4位 (获奖)
▪2006 【M by men’s uno】第9期“亚洲十大最佳穿着男子”第1位 (获奖)
▪2005 “亚洲十大魅力男星”第1位 (获奖)
▪2002 “中国十大性感男星”第2位 (获奖)
▪2002 “亚洲十大美男”第10位 (获奖)
▪2001 第八届 香港国际影视展任“形象大使” (获奖)
梁朝伟与曾华倩相识于1983年9月，由于《四三·航天飞机》进行了改组，两人由此相识，梁朝伟对曾华倩一见钟情并展开追求，最终成为情侣。两人在6年时间里因为两人个性强时常吵架，经历了三分三合。最终在1989年彻底分手，宣布永不复合。
梁朝伟1986年拍《倚天屠龙记》时认识女主角黎美娴，两人合演情侣。戏杀青后，梁朝伟抽离不了角色的感情，旋即对黎美娴展开追求。两人于1986年至1988年间公开交往，但二人拍完《绝代双骄》后便分手。
1988年底，梁朝伟与刘嘉玲彩排舞台剧《花心大丈夫》擦出爱火，开始了长达20年的爱情长跑，2008年7月21日，在南亚佛国不丹，梁朝伟与刘嘉玲完婚。
梁朝伟外形清俊，戏路宽广，无论是严肃文艺还是搞笑喜剧，艺术片或商业武侠片，皆能胜任自如，是香港杰出实力派演员的代表。他外表平静，内心爆烈(侯孝贤评)，很有自信但不喜欢说出来(王家卫评价)，是导演梦想的天才演员(李安评 )。多以干净成熟的形象展现在观众面前，带着一股书生气，略有阴郁之感，在出道的20多年里几乎和负面新闻绝缘，其性格低调内向，不喜交际应酬，曾被圈内人士认为是娱乐圈中的异类。对待工作，梁朝伟一直兢兢业业，保持着严谨的工作作风，是一个外表冷静内心炽热的工作狂，对待每一件事都认真投入。
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