2002年，签约英皇娱乐集团经纪公司，成为香港女子歌唱组合Twins成员。2007年，凭借电影《戏王之王》一举夺得当年第12届香港电影金紫荆奖“最佳女主角”与“最受欢迎女演员”。2008、2009年连续两年获得香港“最强广告人气天后”奖。2010年，发行首张国语专辑《ASaSA》。2012年7月24日，发行个人粤语专辑《Montage》。2013年6月20日，推出专辑《Blooming》。
出道前，从高三开始担任兼职模特儿，以拍摄杂志及广告为主，亦曾与中学同学于电影《自从他来了》中担任特约演员，饰演学生之一。
2000年，拍摄香港电台电视部制作的青春剧《青春@Y2K》，开始为年轻人认识，并多次参与广告及杂志拍摄。后经《Yes!》杂志负责人引荐下得经理人霍汶希赏识，签约英皇娱乐成为旗下艺人。
2001年，参与电影《恋爱起义》拍摄，并获得演出《常在我心》的机会，首次担任电影女主角，饰演患癌少女。
2002年年更凭此片获“第二十一届香港电影金像奖”“最佳新演员”提名。同年5月18日，与钟欣桐组成女子歌唱组合Twins，推出首张同名EP《Twins》。
2002年9月，举行一连三场“Ichiban兴奋演唱会”，当时19岁的她更破纪录成为最年轻在红馆(香港体育馆)开演唱会的女艺人以及香港艺人。与郑伊健主演电影《我老婆唔够秤》。
2003年，主演电影《下一站天后》，同名电影主题曲是她首支独唱作品。年底于红馆举行五场跨年演唱会“零4好玩演唱会”。
2004年，以Twins名义夺得2003年度“四台联颁音乐大奖——传媒大奖”。首次夺得电影奖项——“第四届华语电影传媒大奖”、“港台最受欢迎女演员金奖”，也是首个个人奖项;另外凭《古宅心慌慌》于“第十届香港电影评论学会大奖” 首获影后提名;该年她有十部参与演出的电影上映，约占全年上映的53部香港电影中的五分之一。
2005年，Twins正式发展国语市场，推出首张国语唱片《见习爱神》，全亚洲销量达80万张。7月为配合商业电台广播剧《36计》宣传，首次以个人名义将歌曲《鱼蛋歌》派台;亦为电影《情癫大圣》歌曲《爱》的粤语版首次填词。
2006年1月，于红馆举行四场“一时无两演唱会”，同年获香港杜莎夫人蜡像馆邀请于馆内设立蜡像，当年23岁的她是最年轻获邀于馆内设立蜡像的香港艺人。9月推出首支由她亲自作曲的歌曲《你不是好情人》，收录于专辑《Ho Hoo Tan》中，此曲是她花了三年时间去创作的作品。
2007年，蔡卓妍在“香港特区10周年电影选举”中，获得由观众投票的“我最喜爱新世代女演员”及由业内人士选出的“最具潜质女演员”奖项。蔡卓妍于7月凭《妄想》在“第十一届韩国富川国际幻想电影节”首夺“最佳女主角”奖，并于9月在“第十二届香港电影金紫荆奖”凭电影《戏王之王》中饰演三级片女星单丹一角夺得“最佳女主角”，以及“最受欢迎女主角”，也是她于香港首个影后殊荣;亦因此片而拜戏剧大师詹瑞文为师，继续进修演技。另外，蔡卓妍亦有参与电视综艺节目演出，主持《阿Sa真人Show》。
2008年1月，Twins于2007年度“十大劲歌金曲颁奖典礼”中首次夺得“亚太区最受欢迎香港女歌星”后，受拍档钟欣桐“艳照门”事件影响，蔡卓妍开始作独立发展，但对其人气及工作量并无负面影响，除继续出演电影、拍摄广告外，7月推出与父亲合撰的首本著作《单‧亲‧爱》，描述她与父亲的单亲家庭生活，收益用作慈善用途，推出仅两日即告全面售罄;8月为“愿望成真基金”筹款，推出首张单曲唱片《Make A Wish》。另外，蔡卓妍再凭《戏王之王》获“第二十七届香港电影金像奖”及“第十四届香港电影评论学会大奖”影后提名;音乐方面，与新加坡歌手林俊杰合唱的歌曲《小酒窝》，并凭此曲获得多项奖项，其中包括于“第三十一届十大中文金曲颁奖音乐会”中夺得“全国最佳中文歌曲奖”。
2009年，蔡卓妍正式以个人身份发展歌唱事业，首支歌曲《二缺一》于2月派台，得到各台及乐迷支持，4月推出首张个人专辑《二缺一》，获颁发白金唱片。10月推出EP《Another Me》，主打歌有《生还者》及创作歌曲《放得低》等，同样获白金唱片销量。12月于澳门举行的“蔡卓妍、光良Make A Wish童话音乐会”，是个人发展后首个售票演唱会。9月首次参演台湾偶像剧《呼叫大明星》。
2010年，蔡卓妍主演由王晶执导电影《美丽密令》、尔冬升监制《枪王》升级作品《枪王之王》和秦小珍导演处女作《翡翠明珠》。Twins时隔四年再度踏上红馆舞台，于4月16日拉开了她们《人人弹起》主题世界巡回演唱会的序幕。5月她与贺军翔主演了偶像剧《呼叫大明星》。蔡卓妍于6月15日推出了她的首张国语大碟《AS A SA》，并于同年10月推出广东EP《Beauty Remains》，其中多首曲目于当年各台榜单中获奖。
2011年，阿sa于2月10日推出《Sweetest day》收录两首全新主打以及15首Karaoke MV，其中由Eric Kwok和林若宁倾力打造首只派台主打《年年》，最终为阿sa带来了她的第一支四台冠军歌曲。5月18日，英皇娱乐召开记者发布会庆祝Twins成立十周年并宣布合体，同时发布了她们将于7月推出的国语专辑《3650》中的同名主打曲目以及回馈歌迷的歌曲《留言墙》，更在腾讯微博与网友歌迷互动;Twins两人亦于当月远赴澳大利亚凯恩斯拍摄MV及写真集延续十周年之旅。演唱会方面，Twins《人人弹起》世界巡回演唱会继续于各地奔波，先后于9月、11月来到广州、上海、美加开show，广州天河体育场更是3万人同场大合唱;同时继新专推出之后两人于8月份举办了《新城3650音乐会》演唱自出道以来多首经典曲目。同时，阿s主演博纳影业出品
《财神客栈》于6月上映首周便夺得暑期档新片票房冠军并获得过亿票房;同年10月由中国巨力影视投资的魔幻爱情动作电影《白蛇传说》更是受邀参加威尼斯电影节、釜山电影节、巴塞罗那奇幻电影节，并获当年金马、金像、纽约中国电影节等多项提名奖项。
2012年1月，阿sa在神话喜剧《欢乐元帅》中扮演的小龙女，同时Twins另一成员钟欣桐在剧中扮演天猫女一角，该剧亦是Twins阔别十年再度合体拍剧。2月，由蔡卓妍携手谢霆锋主演青春偶像穿越剧《剑侠情缘之藏剑山庄》。3月，Twins经历四年沉淀再次推出粤语专辑《2 be free》，以“自由”为主题。4月，阿sa参演寰宇电影筹拍阮世生执导续集电影《我老公唔生性》于香港开拍。7月24日，蔡卓妍推出了粤语专辑《Montage》，其中首发派台歌曲《明明》获得TVB劲歌金曲榜单冠军。
?个人奖项
04/2002 第21届香港电影金像奖并凭《常在我心》获得第21届香港电影金像奖最佳新演员提名
04/2004 第四届华语电影传媒大奖颁奖典礼 ~ 港台最受欢迎女演员
2005《时代人物周报》与新浪女性频道“2005年中国十大最美女性”之「甜蜜之美」
2006《全国舞林大会总决赛》「最亮丽舞者」
2006《全国舞林大会总决赛》 第4名
2006 香港Yahoo! 搜寻人气大奖 2006 - 本地电影女演员
2006年度香港「点正娱乐新闻王」：电影女新闻王。
2007「香港特区十周年电影」-香港最卖座女星5强之一
2007「香港特区十周年电影」-我最喜爱新世代女演员
2007「香港特区十周年电影」-最具潜质女演员
2007 韩国富川电影节〈妄想〉——最佳女主角【影后】
2007 香港第12届电影金紫荆奖——【双料影后】最佳女主角（与巩俐并列）最受欢迎女演员奖
2007MTV超级盛典——港台最具风格女演员：蔡卓妍
2008第四届香港IT至尊大奖”：最受欢迎封面人物奖。
2008“香港国际影视展及香港亚洲电影投资会2008”：香港影视业调查报告──香港电影市场最卖座女艺人
《TVB周刊》最强人气品牌大奖——最强人气广告天后 Yahoo！搜寻人气大奖2008
香港国际影视展2008」-香港影视业调查报告外埠市场最卖座的香港女艺人六强。
2008.07.30 ~ 2008年度新城国语力颁奖典礼 - 全国最受欢迎偶像奖 (蔡卓妍)
2008.07.30 ~ 2008年度新城国语力颁奖典礼 - 国语力歌曲 ~ 妹妹 (蔡卓妍独唱)
2008.07.30 ~ 2008年度新城国语力颁奖典礼 - 热爆K歌 ~ 妹妹 (蔡卓妍独唱)
2008.09.13 ~ 2008年度劲歌金曲优秀选第二回 - 得奖金曲 ~ Make a wish (蔡卓妍独唱)
2008.12.07 ~ 2008年度TVB8金曲榜颁奖典礼 - 金曲 ~ 妹妹 (蔡卓妍独唱)
2008.12.14 ~ 2008年度劲歌金曲优秀选第三回 - 最受欢迎华语歌曲奖 ~ 小酒窝 (林俊杰、蔡卓妍)
2008.12.15 ~ 腾讯网2008星光大典 - 港台地区年度电影女演员 - 蔡卓妍
2008.12.20 ~ 《音乐先锋榜》2008年度颁奖典礼 - 最受欢迎先锋女歌手 ~ 蔡卓妍
2008.12.20 ~ 《音乐先锋榜》2008年度颁奖典礼 - 网上最具人气先锋女歌手 ~ 蔡卓妍
2008.12.20 ~ 《音乐先锋榜》2008年度颁奖典礼 - 最受欢迎对唱金曲 ~ 林俊杰、蔡卓妍《小酒窝》
2008.12.26 ~ 新城劲爆颁奖礼2008 - 劲爆歌曲大奖 ~ 蔡卓妍《Make a Wish》
2008.12.26 ~ 新城劲爆颁奖礼2008 - 劲爆合唱歌曲 ~ 蔡卓妍/林俊杰《小酒窝》
2008.12.26 ~ 新城劲爆颁奖礼2008 - 劲爆卡拉OK歌曲 ~ 蔡卓妍/林俊杰《小酒窝》
2008.12.26 ~ 新城劲爆颁奖礼2008 - 全国乐迷投选劲爆歌手大奖 ~ 蔡卓妍
2009.01.03 ~ 2008年度十大劲歌金曲颁奖典礼 - 最受欢迎华语歌曲 银奖 ~ 小酒窝 (蔡卓妍、林俊杰)
2009.01.11 ~ 2008年度北京流行音乐典礼 - 年度金曲 ~ 小酒窝 (蔡卓妍、林俊杰)
2009.01.18 ~ (2008年度)第三十一届十大中文金曲颁奖礼 - 全国最佳中文歌曲奖 ~ 小酒窝 (蔡卓妍、林俊杰)
2009.02.19 ~ 湖南卫视·百度娱乐沸点2008年度盘点颁奖礼 - 最热门十大金曲 ~ 小酒窝 (蔡卓妍、林俊杰)
2009.02.19 ~ 湖南卫视·百度娱乐沸点2008年度盘点颁奖礼- 最热门港台女演员 ~ 蔡卓妍
2009.04.17 ~ 2009雪碧中国原创音乐流行榜音乐晚会- 最受欢迎女歌手 ~ 蔡卓妍
2009.04.17 ~ 2009雪碧中国原创音乐流行榜音乐晚会- 传媒推荐大奖(香港地区) ~ 蔡卓妍
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2009.09.19~2009劲歌金曲优秀选第二回金曲《I'm Sorry》~蔡卓妍
2009年专辑《二缺一》获白金唱片
2009年被MAYBELLINE评为时尚活泼天后
2006年，蔡卓妍与郑中基在美国秘密注册结婚。2010年，蔡卓妍和郑中基召开了新闻发布会，宣布六年感情走到了尽头，在发布会上两人都激动落泪，郑中基更是泣不成声，当时蔡卓妍还牵手安慰。宣布离婚六个月后，蔡卓妍再度恋上师弟陈伟霆，两人大方承认已经拍拖，称在一起时两人都已经是单身。
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