1996年以发行首张专辑《姐妹》出道，在台湾销售108万张，1997年发行第二张专辑《BadBoy》累计在台销售125万张，位列IFPI销售冠军9周，创下台湾本地歌手最高销售纪录。1998年，张惠妹获得美国Billboard亚洲最受欢迎女歌手奖，也成为第一个被CNN专访，并登上时代亚洲版杂志封面的台湾艺人。2013年，张惠妹加盟第二季《中国好声音》，首次担任导师(与那英、庾澄庆、汪峰)，并带领其学员李琦获得年度总冠军，使她成为本季好声音的冠军导师。2014年6月30日，加盟EMI，并担任品牌总监职务。7月2日，正式发行专辑《偏执面》。
1992年，张惠妹参加台视五灯奖歌唱比赛，卫冕到四度五关时，当日却因感冒而在比赛时忘词，而未能成功卫冕。
1993年因为病中的父亲一句而再次报名参加了五灯奖，经过半年比赛，夺得五灯奖歌唱比赛优胜，成为五度五关擂台主。最大的遗憾，拿奖杯回来时，父亲已经过世。
1995年7月最初的舞台，上台北加入表哥的乐团Relax成为女主唱，开始在耗原、Hard Rock、福华饭店等多家PUB驻唱。
1996年3月被著名台湾音乐人陈志远、陈复明发现并签约丰华唱片。同年7月在张雨生的《两伊战争-红色热情》专辑中与张雨生男女对唱《最爱的人伤我最深》，张惠妹独特的歌声受到张雨生的重视，并尽力提拔。同年12月，张惠妹在张雨生的协助下发行了第一张个人专辑《姐妹》，此张专辑在IFPI榜上蝉连九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，同时也打破素有“歌神”称号的张学友在1993年所创下的纪录。
1997年06月11日，张惠妹推出第二张专辑《BAD BOY》，再度蝉联IFPI销售冠军长达9周之久、累计销售一百三十五万，成为当时台湾女歌手最高销售纪录，张惠妹因此获得国内各大流行榜冠军及亚洲多项歌坛大奖，引起国际乐坛的高度重视。同年12月发表第三张专辑《妹力四射》，为即将举办的首次个人演唱会预热。1998年举办第一场个人大型户外售票演唱会“妹力四射”，创下台湾歌手有史以来最快举行大型演唱会的纪录。同年2月张惠妹代表台湾赴日本参与NHK年度大典表演。同年5月第九届金曲奖张惠妹与苏芮合唱张雨生作品“河”。同年10月发表第四张专辑《牵手》，获颁1998年美国Billboard亚洲最受欢迎歌手奖。
1999年年初在香港商业电台举办的1998年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》中夺得“叱咤乐坛女歌手金奖”，在香港无线电视台举办的1998年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》中夺得“亚太区最受欢迎香港女歌星”。同年6月发表第五张专辑《我可以抱你吗?爱人》，专辑在台湾地区IFPI销量榜中高居冠军11个星期，打破了她自己《Bad boy》专辑创造的9周冠军的纪录。同年举行“妹力99”亚洲巡回演唱会，全程超过80万人次，刷新华人艺人户外巡回演唱会时间最长纪录，三个月14场，创全亚洲巡回演唱会观众人数最多纪录。同时成为第一位在新加国家体育场办户外演唱会的华人歌手。同年12月第三十六届金马奖与张学友组曲演出。
2000年2月4日，参加中央电视台春节联欢晚会，表演歌曲《给我感觉》。同年3月张惠妹与香港管弦乐团合作举办2场歌声妹影管弦音乐会。同年4月发表这场音乐会现场收音的第六张专辑《歌声妹影》。同年12月发表个人第七张专辑《不顾一切》，这是张惠妹在丰华唱片的最后一张专辑。
2001年9月丰华唱片为张惠妹发行第八张专辑《旅程》，专辑收录了阿妹从1996年到2001年里18首从未发表的新歌。同年9月发表首张英文专辑《a-mei in pub》。同年10月张惠妹加盟华纳唱片，发行第九张专辑《真实》，阿妹凭此专辑首次获得台湾金曲奖最佳女歌手奖。
2002年张惠妹荣登美国《时代》杂志封面，同年5月第十三届金曲奖开场表演“亚洲最棒”并获得最佳国语女演唱人奖。同年8月发表第十张专集《发烧》并且开始展开A级娱乐世界巡回演唱会，全球巡回24场，全程参与人数高达42万人。
2003年6月发表第十一张专集《勇敢》。
2004年4月，阿妹获选为“第二届世界和平音乐奖”大中华区唯一代表艺人。同年9月发表第十二张专集《也许明天》。2004年底至2005年 远赴波士顿游学，游学期间参加第四十二届金马奖压轴演出“歌声妹影”。
2006年从波士顿回台之后发行第十三张专辑《我要快乐》，这也是她在华纳唱片的最后一张个人专辑。同年5月参加第十七届金曲奖压轴演出“Musiz ORZ”。同年12月音乐剧《爱上卡门》登上台北小巨蛋。2007年加盟EMI发行第十四张专辑《STAR》，连续数周称霸所有台湾各大排行榜冠军[28] 。同年3月参加马兆骏纪念音乐会。同年10月参加第四届亚洲音乐节(韩国)表演。
2008年3月张惠妹赴日出演舞台剧《杜兰朵》担任女一号 。同年7月参加第十九届金曲奖压轴演出“Amit Fever阿密特狂热”。同年8月演唱北京奥运主题曲之一 《永远的朋友》。同年8月30日参加张雨生20周年音乐会。同年11月展开STAR TOUR世界巡回演唱会，首场于上海八万人体育场正式开跑，总共巡回20场，全程参与人数高达40万人。其中台湾台北小巨蛋场次，张惠妹创下单场演出44首歌曲的新纪录。
2009年6月张惠妹用自己的原住民本名“阿密特”发行个人第十五张专辑《阿密特意识专辑》大获成功，在台湾金曲奖入围十项并勇夺六项大奖。2009年开始以“张惠妹”和“阿密特”两种风格演唱歌曲，并涉及音乐剧等表演。同年9月为第21届夏季听障奥林匹克运动会开幕典礼献唱主题曲“听得见的梦想”。
2010年展开阿密特世界巡回演唱会，前后在佛山、广州、泉州、北京、上海、新加坡、香港、澳门、马来西亚、东京、台北、高雄等地共举办16场巡演，为阿妹以阿密特开创出的演艺新高峰奠下基 。
2011年1月，BIO人物传记频道制作张惠妹特辑在全球23个国家播出，这也是阿妹继在CNN、时代杂志和Discovery露面后，再次在国际传媒发光，阿妹为首位接受此专访的华人歌手 。同年4月，以“张惠妹”风格，发行个人第十六张专辑《你在看我吗》，至今音乐专辑总销量在台湾超过1000万张，全亚洲累积销量超过5000万张。同年5月，张惠妹第二次接受美国CNN频道专访，阿妹成为首位二度接受CNN专访的华人女歌手 。同年6月，张惠妹荣登2011福布斯调查“在大陆最知名的25位台湾人”榜首，影响力更胜许多乐坛同业及政、商名流 ;同月张惠妹参加第22届金曲奖演出“我最亲爱的音乐大师”，向已故乐坛前辈致敬。同年9月3日，于成都市体育中心正式展开张惠妹AMEIZING世界巡回演唱会。
2012年3月30日、31日、4月1日、4日、5日、6日、7日、8日，张惠妹“AMeiZING”演唱会于台北小巨蛋一连举办8场，首卖六场的门票(约66000张)于31小时内全部售罄，并于4月4日加演一慈善场，门票(约11000张)亦于2小时售罄(含系统当机时间)，加演场演出所得全部捐赠台东圣母医院。4月8日二度加演场于3月31日演唱会上宣布，此场为AMeiZING台北第8场。同时创下台北小巨蛋有史以来连唱最多场(8场)、观看人数最多(共达9万人次)、离开唱日最短天数售票(距4月8日开唱前6天开卖) 。2013年3月份正式于杭州结束AMeiZING世界巡回演唱会，此次巡演共历时19个月、45座城市、59场，共计写下147.5万人次观赏纪录及29.5亿元(新台币)票房收入，阿妹成为华语乐坛单次巡演最多场次的女歌手，辉煌成绩是为阿妹演唱生涯重要成就之一。同年4月张惠妹亲自担任设计总监，推出全新个人同名高跟鞋品牌AMEI。同年7月张惠妹加盟《中国好声音》第二季，与那英、汪峰、庾澄庆一起担任音乐导师。同年10月7日，《中国好声音第二季》总决赛，经过两个多小时的激烈争夺，张惠妹组学员李琦获得年度总冠军 。同年10月31日，正式发行“A15张惠妹AMeiZING世界巡回演唱会跨世纪盛典”，张惠妹欢庆出道15年巡演落幕，59场演出吸引超过120万名观众入场，缔造华人女歌手全新纪录。19个月的演出过程情绪有喜有泪，首场演出因道具发生问题，张惠妹险些自8公尺高的高桥跌下，直至返回饭店才崩溃痛哭，完整冲击画面全收录在LIVE DVD中。
2014年7月2日，发行专辑《偏执面》 。
▪2012 MusicRadio中国Top排行榜 年度最佳女歌手 (获奖)
▪2012 2012全球流行音乐金榜 年度最佳女歌手奖 (获奖)
▪2012 第23届金曲奖 最佳专辑包装 (提名)
▪2012 第23届金曲奖 最佳女歌手 (提名)
▪2012 2012 Hito年度 最佳女歌手奖 (获奖)
▪2011 第18届新加坡金曲奖 最佳演绎女歌手奖 (获奖)
▪2011 2011年北京中歌榜 最佳舞台演绎女歌手～ (获奖)
▪2011 2011年北京中歌榜 港台年度最佳女歌手 (获奖)
▪2011 2011年全球华语榜 最佳女歌手奖 (获奖)
▪2010 Freshmusic Awards 年度歌手大跃进 (获奖)
1、张雨生(歌手、音乐制作人)：我找到了一个声音特质上近乎完美的人。
2、陈镇川(经纪人)：对我们这个行业的人来说，她就是一个神话。
3、陶喆(华人歌手)：她在台上一呼百诺的气势，令其他女艺人望尘莫及。
4、叶良俊(歌手、音响科技讲师)：阿妹的表现令身为华人的我们感到骄傲，我们终于有位歌手能和国际级的歌手斗了。
5、李宗盛(音乐制作人、歌手)：华语圈融合之后，最大、最成功跟最本土所谓的天后就是张惠妹。
6、张学友(香港歌手)：唱歌就要象张惠妹这样，唱得这么用心。
7、陈复明(台湾音乐制作人)：阿妹拥有多变的歌路，非常适合做一个全歌路的艺人。
8、陈文茜(台湾主持人、作家)：张惠妹是台湾版的Celine Dion，张惠妹是台湾版的Madonna，张惠妹还有个分身阿密特，她还是台湾版的lady gaga。
9、邬裕康(作词人)：她的舞台魅力就是很直接的，你看了她的演唱会，就只有一个字，就是 爽。
10、邬裕康(作词人)：她扭转了整个社会甚至整个华人地区对 “原住民”三个字的看法，占有非常非常重要的地位。
11、邬裕康(作词人)：我觉得她做了一个非常好的榜样，让大家知道一个从1996年出道到现在依然屹立不摇的歌者，她是怎么样看待自己的事业的。
12、陈琪(音乐剧《爱上卡门》制作人)：她越来越抓到自己开始的根本的时候，我越看得到她发亮，我觉得她的未来我无法预期，因为她是这么敢尝试的人 。
13、周建辉(华纳唱片大中华区总裁)：自从张惠妹以新人之姿，第一张唱片就卖出百万张的那一刻起，阿妹就已成为国语歌坛的一位传奇性的人物。
14、梁鸿斌(媒体人、作词人)：她像一个激光，一直穿、穿、穿……所有现场的人的心，都被她穿透了。
15、陶晶莹(台湾节目主持人)：既是偶像派又是实力派，实力和偶像兼具的歌后。
16、刘德华(香港歌手)：你的歌唱得好，我早就通过歌声认识你了。
17、苏芮(台湾歌手)：谢谢你让我再次站在红馆的舞台上。
18、郭子(台湾音乐人)：通过阿妹的歌声，使人们重新认识了一首歌。
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